2024年2月16日发(作者：)

第 44 卷 第 20 期2023 年 10 月食品工业科技Science and Technology of Food IndustryVol. 44 No. 20Oct. 2023莫皓然，黄名正，张群，等. 顶空固相微萃取结合溶剂辅助风味蒸发分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献[J]. 食品工业科技，

2023，44（20）：289−297. doi: 10.13386/1002-0306.2022090300MO Haoran, HUANG Mingzheng, ZHANG Qun, et al. Analysis the Volatiles and Its Aroma Contribution in Rosa Sterilis by HS-SPME and LLE-SAFE[J]. Science and Technology of Food Industry, 2023, 44(20): 289−297. (in Chinese with English abstract). doi:10.13386/1002-0306.2022090300 · 分析检测 · 顶空固相微萃取结合溶剂辅助风味蒸发分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献 * *莫皓然1，黄名正1,，张　群1，唐维媛1,2，李婷婷1,2，许存宾1,，刘晓柱1，于志海1，李　鑫3（1.贵州理工学院食品药品制造工程学院，贵州贵阳 550003；2.贵州大学酿酒与食品工程学院，贵州贵阳 550025；3.贵州医科大学公共卫生与健康学院，教育部环境污染监测与疾病控制重点实验，贵州贵阳 550025）摘　要：为全面剖析无籽刺梨中挥发性成分的组成及其呈香贡献，采用顶空固相微萃取（Head-Space Solid PhaseMicroextraction，HS-SPME）和液液萃取联合溶剂辅助风味蒸发（Liquid-Liquid Extraction-Solvent-Assisted FlavorEvaporation，LLE-SAFE），并结合气相质谱联用（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）分析无籽刺梨（Rosa sterilis）的挥发性成分，使用香气活性值（Odor Active Value，OAV）分析香气的贡献。结果表明，两种方法共鉴定出115种挥发性成分，HS-SPME检测到59种，LLE-SAFE检测到75种，其中，酯类为25种、醇类27种、醛类11种、酮类14种、酸类18种、萜烯类14种和其他类6种。两种提取方法对挥发性成分的提取效率有较大差异，HS-SPME对酯类（32.23%）和醛类（30.44%）的提取效率较高，LLE-SAFE对酸类（57.35%）和醇类（34.49%）的提取效率较高。香气活性值（OAV）分析表明，有30种挥发性成分对无籽刺梨的香气贡献较强，包括异戊醇、2-己烯醛、己酸乙酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、己醛和己酸等。本研究能够为揭示无籽刺梨香气轮廓其香气化学本质提供理论支持。关键词：无籽刺梨，顶空固相微萃取，溶剂辅助风味蒸发，香气活性值，呈香贡献中图分类号：TS255.1 文献标识码：A 文章编号：1002−0306（2023）20−0289−09DOI: 10.13386/1002-0306.2022090300本文网刊: Analysis the Volatiles and Its Aroma Contribution in Rosa Sterilis byHS-SPME and LLE-SAFEMO Haoran1，HUANG Mingzheng1, *，ZHANG Qun1，TANG Weiyuan1,2，LI Tingting1,2，XU Cunbin1, *，LIU Xiaozhu1，YU Zhihai1，LI Xin3（e of Food & Pharmaceutical Engineering, Guizhou Institute of Technology, Guiyang 550003, China； of Liquor & Food Engineering, Guizhou University, Guiyang 550025, China； Laboratory of Environmental Pollution Monitoring and Disease Control, Ministry of Education, School of PublicHealth, Guizhou Medical University, Guiyang 550025, China）Abstract：To comprehensively analyze the composition and contribution of volatile components in Rosa sterilis, the hea-dspace solid phase microextraction (HS-SPME) and liquid liquid extraction with solvent assisted flavor evaporation (LLE-SAFE) was used, along with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to analyze the volatile components. Theodor active value (OAV) was used to evaluate the contribution of volatile components to the overall aroma of R. sterilis 收稿日期：2022−09−28 基金项目：国家自然科学基金（32260641）；贵州省科学技术基金（ZK[2022]360，ZK[2021]174）；贵州省高等学校果酒酿造工程研究中心（黔教技[2022]050号）；贵州理工学院高层次人才科研项目（XJGC20161223）。作者简介：莫皓然（2002−），男，大学本科，研究方向：食品风味化学，E-mail：*****************。* 通信作者：黄名正（1985−），男，博士，副教授，研究方向：食品风味化学及果酒酿造，E-mail：**********************.cn。许存宾（1987−），男，硕士，讲师，研究方向：食品风味化学及果酒酿造，E-mail：****************.cn。Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 290 ·食品工业科技2023年 10 月juice. The results showed that a total of 115 volatile components were identified using both methods, with 59 identified

using HS-SPME and 75 identified using LLE-SAFE. These components included 25 esters, 27 alcohols, 11 aldehydes, 14ketones, 18 acids, 14 terpenes, and 6 other compounds. Analysis of the odor active value (OAV) showed that 30 volatilecomponents, including isoamyl alcohol, 2-hexenal, ethyl hexanoate, ethyl acetate, butyl acetate, hexanal, and hexanoic acid,contributed strongly to the aroma of R. sterilis. This study provides theoretical support for revealing the aroma profile andchemical essence of R. words：Rosa sterilis；HS-SPME；SAFE；odor active value；aroma contribution无籽刺梨（Rosa sterilis），也称金刺梨，是蔷薇科蔷薇属植物，是贵州特有的刺梨资源，在贵州多地都有分布，其中在安顺地区种植较多，超过25万亩[1−2]。无籽刺梨果含有VC[3−6]、多酚[7]、黄酮[8]、多糖[9]和超氧化物歧化酶（SOD）[10]等多种营养物质和生理活性成分，具有极高的药食两用价值。无籽刺梨与刺梨（Rosa roxburghii Tratt）两者具有非常近的亲缘关系[4,11−12]，因此营养成分相似但有所差异[3,5]，无籽刺梨的含糖量高于刺梨，其果实口感也优于刺梨，在食品行业中，无籽刺梨可作为刺梨的替代品或与刺梨果实混用[13]。食品风味是食品重要的品质之一，无籽刺梨具有独特浓郁的香气，目前对无籽刺梨的研究聚焦在其营养成分的分析，鲜有文献对其香气进行研究，已有文献报道了无籽刺梨精油挥发性成分[13−15]，付慧晓等[15]用固相微萃取技术和气相色谱-质谱联用技术，对刺梨和无籽刺梨的香气成分进行了分析；张丹等[16−17]分别对安顺普定刺梨与无籽刺梨的营养成分及香气物质比较及贵州不同产地无籽刺梨的基本营养成分及香气物质比较进行了研究，香气成分提取方法为顶空固相微萃取（HS-SPME）；林灵等[18]对金刺梨的风味物质经过发酵处理前后的变化进行了研究，采用了顶空固相微萃取（HS-SPME）提取风味物质。现有研究主要采用顶空固相微萃取（HS-SPME）法提取无籽刺梨中挥发性成分，液液萃取（LLE）联合溶剂辅助风味蒸发（SAFE）法应用较少。测定食品中的风味成分组成复杂，不同香气提取方法具有不同的效果，目前常用的挥发性成分提取方法有顶空固相微萃取（HS-SPME）、同时蒸馏萃取法（SDE）、液液萃取（LLE）联合溶剂辅助风味蒸发（SAFE）等。HS-SPME是集采样、浓缩、进样为一体的处理技术[19]，且在处理过程中不会造成挥发性成分的损失和分解等优势。HS-SPME能有效避免一些大分子的干扰，具有操作简单、样品用量少、重现性好、灵敏度高、可实现选择性吸附等优点，但对沸点较高的挥发性成分提取效果较差[20]。SDE法操作简便，萃取效率较高，但需要使用化学溶剂，萃取温度高，对一些热敏性香气组分影响较大[21]。LLE-SAFE能有效分离复杂基质中的挥发性物质，因为分离条件一般为低温、高真空，能减少热敏性挥发性成分的损失，可以较好保留萃取物原有的自然风味[22]，此方法更加适用于水果、蔬菜等的香气成分的分析[23]。据研究发现，将HS-SPME与LLE-SAFE两种提取方法结合，能够较全面地剖析刺梨样品中挥发性成分的组成[24]。本研究根据课题组在刺梨挥发性成分研究中建立的方法[25−27]，以无籽刺梨为研究对象，采用顶空固相微萃取（HS-SPME）、液液萃取联合溶剂辅助风味蒸发（LLE-SAFE）来提取挥发性成分，通过气质联用（GC-MS）进行挥发性成分的鉴定，并通过分析香气活性值（Odor Active Value，OAV），来全面分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献，为无籽刺梨的香气品质控制提供科学依据。1　材料与方法1.1　材料与仪器无籽刺梨　10月份采于贵州安顺市，已达到商业成熟度，新鲜无霉烂变质；环己酮　色谱纯，赛默飞世尔科技有限公司；CH2Cl2、NaCl、无水Na2SO4　分析纯，萨恩化学技术（上海）有限公司；正构烷烃（C7~C30）　色谱纯，默克（北京）有限公司。Shimadzu TQ8040NX气质谱联用仪　岛津（中国）有限公司；PAL自动固相微萃取装置、50/30 μmDVB/CAR/PDMS固相微萃取头　瑞士CTC公司；TGL-16A冷冻离心机　湖南平凡科技有限公司；GDSZ-2025恒温水浴系统　巩义予华仪器有限公司；溶剂辅助风味蒸发装置（定制）　德国Glas-bläserei Bahr公司；FF-100/110分子涡轮泵　北京中科科仪股份有限公司；韦式蒸馏柱（定制）　江苏三爱思科学仪器有限公司；HN200型氮吹仪　海能仪器股份有限公司。1.2　实验方法1.2.1 无籽刺梨汁的制备　无籽刺梨洗净、破碎后榨汁，4 ℃下4500 r/min离心5 min，取上清液在−20 ℃下冻藏备用。1.2.2 液液萃取联合溶剂辅助风味蒸发法　取200 mL无籽刺梨汁水浴25 ℃下解冻，加入10 μL环己酮并移入500 mL分液漏斗，50 mL二氯甲烷萃取三次，待试液完全分层后再合并萃取液，加入无水硫酸钠后过滤。SAFE按图1方式安装[22]，500 mL圆底烧瓶为蒸馏瓶，水浴温度为40 ℃，接收瓶和冷阱置于液氮中冷却，SAFE蒸馏头夹层水浴温度为40 ℃。在30 min内将150 mL萃取液用滴液漏斗缓慢、均匀加入到蒸馏瓶中，涡轮分子泵使系统压力保持在10−4 Pa。萃取液于室温解冻，加入无水硫酸钠干燥，韦式蒸馏浓缩至2 mL，氮吹至500 μL备用[26]。Copyright©博看网. All Rights Reserved.

第 44 卷 第 20 期莫皓然 ，等： 顶空固相微萃取结合溶剂辅助风味蒸发分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献· 291 ·

加样漏斗(样品)捕集(液氮)水浴蒸馏瓶蒸馏液冷却烧瓶高真空泵 (通常与分子涡轮泵组合)图 1 SAFE装置Fig.1 Diagram of the SAFE1.2.3 顶空固相微萃取法　参照文献[25]的方法，差的形式表示，数据用Office 2016统计分析，Origin8.0进行分析绘图。将冻藏无籽刺梨汁水浴25 ℃下解冻，20 mL顶空瓶中称入1 g NaCl，加入8 mL无籽刺梨汁，再加入50 μL环己酮作为内标。萃取条件为40 ℃下平衡15 min然后萃取30 min。解吸附条件为不分流模式，时间为2 min。2　结果与分析2.1　无籽刺梨中挥发性成分的GC-MS结果分析总离子流图如图2所示，两种方法共计鉴定出115种挥发性成分，相同的物质为21种。HS-SPME提取检测到59种化合物，LLE-SAFE提取检测到75种。图3和表1结果显示，HS-SPME检测到的挥发性成分以酯类（33.44%）、醛类（32.23%）及萜烯类（16.31%）为主，LLE-SAFE以醇类（34.49%）和酸类（57.35%）为主。1.2.4 GC-MS条件　气相条件：色谱柱：InertCapWax毛细管柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；程序升温：40 ℃保持5 min，3 ℃/min速度升至250 ℃，保持5 min；载气流速为1.88 mL/min；进样口温度250 ℃；分流比5:1；溶剂延迟时间3.5 min。质谱条件：电子电离（Electron Ionization, EI）；电离能量为70 eV；离子源温度230 ℃；扫描范围m/z29~500。 a1.4×1071.2×1071.0×107丰度8.0×1066.0×1064.0×1062.0×1060.00b1.4×1071.2×1071.0×107丰度8.0×1066.0×1064.0×1062.0×1060.保留时间 (min)6050保留时间 (min)6070801.2.5 化合物定性及定量　定性：美国国家标准与技术研究院（NIST17）质谱库进行检索，同时使用线性保留指数（retention index，RI）对比鉴定。保留指数（RI）按以下公式计算：RI=100×n+100(tx−tn)tn+1−tn式中：n为正构烷烃碳原子数；tx为待测物质保留时间，min；tn和tn+1是分别是正构烷烃Cn、Cn+1的保留时间，min。定量：采用内标法定量，内标环己酮。按以下公式计算待测物质量浓度：Axρx=×ρsAs式中：As为内标物的峰面积；Ax为待测物的峰面积；ρs是内标物的质量浓度，μg/L。1.2.6 香气活性值计算　 OAV值按以下公式计算：OAV=ρiOTi 式中：ρi是挥发性成分的质量浓度，μg/L；OTi为其在水中的阈值，μg/L。图 2 无籽刺梨挥发性成分的总离子流图Fig.2 Total ionic chromatogram of volatiles in R. sterilis注：a. HS-SPME；b. LLE-SAFE。2.1.1 酯类　酯类主要具有水果香韵，如浓郁的苹果1.3　数据处理所有处理均重复3次，结果采用平均值加减偏香、玫瑰花香和蜂蜜香，花香和果蔬香气物质的气味前体通常是支链和芳香族氨基酸、半胱氨酸和蛋氨Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 292 ·食品工业科技14年 10 月3025种类

(种)20151050

含量百分比

(%)种类SPMESAFE含量百分比SPMESAFE种方法提取醛、酮类的种类和含量有较大差异，共检测到25种醛酮类物质，共有的仅有苯甲醛和6-甲基-5-庚烯-2-酮。HS-SPME提取到更多的醛类，而LLE-SAFE提取到更多的酮类物质。HS-SPME法萃取到11种醛类和7种酮类物质，含量最高的是2-己烯醛和2-壬酮，其浓度分别为36462.78、4754.93 μg·L−1，具有青香、果香。LLE-SAFE法萃取到1种醛类10种酮类，酮类含量最高的是3-羟基-2-丁酮，其含量为152728.27 μg·L−1，占酮类总含量的77%，此化合物高度稀释后有令人愉快的甜香、奶香、脂肪香气。类烯帖其类类类类类酯醇醛酮图 3 无籽刺梨汁中各类挥发性成分的数量及百分含量Fig.3 Quantities and percentage contents of various volatilecomponents in R. sterilis酸[26−27]酸他类2.1.4 酸类　挥发性酸主要来源是脂肪酸的氧化[30]。等。如表1所示，两种方法共检测到酯类两种方法共检测到酸类18种，HS-SPME则只检测到乙酸、己酸和辛酸3种。LLE-SAFE中检测到18种酸类，占比为57.35%，在所有检测的种类中最高。己酸在两种提取方法中均是含量最高的，分别为3853.72和925047.56 μg·L−1，分别占到酸类总含量的63%和41%。LLE-SAFE还检测到了大量的（E）-3-己烯酸、辛酸、（E）-3-辛烯酸和癸酸，这与文献[15−18]报道一致。酸类物质一般具有较高的沸点和弱挥发性[19,26]，因此，两种方法所得酸类物质的种类和含量差异较大。25种，共同检出的酯类有5种。采用HS-SPME检测到15种酯类，酯类在HS-SPME中所有检测化合物的含量占比最高，为33.44%，含量较高的三种酯类为2-乙酸庚酯、癸酸乙酯及2-乙酸戊酯，分别为16063.68、5698.71和4145.66 μg·L，这与张丹等−1[17]研究发现酯类化合物是无籽刺梨整体香气形成的重要组成部分的结论一致。LLE-SAFE方法检测到酯类有14种，但占比却只有2.13%，含量最高的是乙酸苯乙酯，为44415.68 μg·L，占所检测酯类总含量的一半以上。内酯一般具有椰子或坚果香味特征的环状酯[28]，与我们对刺梨挥发性成分的研究类似[16−17]，在无籽刺梨中也检测到γ-己内酯（2229.07 μg·L）、丁内酯（2129.00 μg·L）、己内酯（1486.74 μg·L）和丙位癸内酯（1363.53 μg/L）。−12.1.5 萜烯类　萜烯类的前体是二甲基烯丙基焦磷酸和异戊二烯基焦磷酸[23]，萜烯类物质一般以糖苷形式存在，在酸或酶的水解作用下形成游离态具有挥发性的香气物质，从而够赋予其果香和花香。萜烯类化合物的香气阈值较低，即使是在较低的浓度下也对物质有较大的呈香贡献，而且有助于形成特殊的香气。两种方法共检测到萜烯类物质14种，共有的为β-环柠檬醛和2-冰片烯。HS-SPME检测到13种萜类，含量较高的有3,5,11-桉叶三烯、γ-Selinene、α-沉香呋喃、β-二氢沉香呋喃。（Z）-β-罗勒烯、β-石竹烯、β-环柠檬醛等在先前对无籽刺梨及刺梨的研究中均有报道[8,10,12]。LLE-SAFE检测到4种萜类，分别是Intermedeol、（Z）-氧化芳樟醇、2-冰片烯和β-环柠檬醛。本研究中检测到的萜烯类化合物的种类与其他文献有所差异[16−17]，这可能与产地、提取方法及检测方法的差异相关[26]。−1−1−12.1.2 醇类　脂肪酸的氧化和氨基酸的降解是植物[29]中醇类的主要来源。两种方法共检测到27种醇类，共有的醇类包括2-庚醇、己醇和苯乙醇3种。HS-SPME检测到的6种醇类中，（Z）-3-己烯醇含量较高，这类烯醇一般是在乙醇脱氢酶的作用下代谢生成的[30]，可贡献新鲜的青草气味和草本植物气味。此外，含量较高的还有2-壬醇和2-庚醇。LLE-SAFE法萃取出26种醇类，占比34.49%，含量较高的分别有异戊醇、（Z）-3-己烯醇、苯乙醇和己醇，并检测到了含硫化合物3-甲硫基丙醇。两种方法对醇类物质的提取分离效率差异明显，LLE-SAFE对醇类化合物的提取效率更佳，尤其是沸点较高的醇类。相较其他无籽刺梨的研究[14−17]2.1.6 其他类　两种方法共检测到其他类物质6种。HS-SPME检测到4种物质，含量最高是茶香螺烷，文献[16−17]也有报道，具有草本香和茶香。LLE-SAFE中检测到大量的苯乙烯，具有甜香、汽油味的香韵。，采用两种提取方法检测到更多的烯醇类物质，如2-甲基-3-丁烯-2-醇、1-戊烯-3醇、3-戊烯-2-醇、（Z）-2-戊烯醇、3-甲基-4-戊烯-1-醇、（E）-3-己烯醇、（Z）-3-己烯醇、（E）-2-己烯醇、（Z）-3-辛烯醇，可能是由于烯醇具有相对较高的沸点所导致，LLE-SAFE萃取更有效率。2.2　无籽刺梨汁中挥发性成分的OAV分析香气的贡献大小由挥发性成分的浓度及其气味阈值决定，香气活性值（odor activity value，OAV）是评估呈香贡献的常用指标之一，当挥发性成分的浓度大于阈值，该物质才能被嗅觉感知，即当OAV≥1时[31]，该成分对样品总体气味有明显呈香贡献，称其为气味活性物质。如表1所示，有79种化合物的气2.1.3 醛、酮类　直链醛、酮主要来源于氨基酸代谢和脂肪酸的氧化。其中，脂肪酸广泛存在于植物界，是挥发性成分重要的生源前体之一，脂肪酸代谢主要有三种路径：α-氧化、β-氧化、脂氧合酶途径[30]。两Copyright©博看网. All Rights Reserved.

第 44 卷 第 20 期莫皓然 ，等： 顶空固相微萃取结合溶剂辅助风味蒸发分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献· 293 ·

表 1 无籽刺梨汁中挥发性成分的定性定量结果及香气活性值（OAVs）Table 1 Quantitative results and OAVs of volatile compounds in R. sterilis juice序号酯类1718192醇类262728293637383946474849化合物保留指数实验值文献值aCAS号香气特征b阈值c（μg·L−1）HS-SPME浓度（μg·L−1）OAV77<1414182−3169347−−1.5<1−−<1−−−−−−−−−−−−−−41−−<1−1<151−−−−−−LLE-SAFE浓度（μg·L−1）OAV−−−86524−1352−−−−153−6<19−25−93−−18273−<1<1<1<1<1811−1.417717−19671118−1829−−11<1−乙酸乙酯乙酸仲丁酯丁酸乙酯2-乙酸戊酯乙酸异戊酯2-乙酸己酯己酸乙酯2-乙酸庚酯乙酸己酯3-己烯酸乙酯（E）-3-乙酸己烯酯辛酸乙酯2-乙酸壬酯癸酸乙酯丁内酯γ-己内酯乙酸苯甲酯水杨酸甲酯己内酯乙酸苯乙酯月桂酸乙酯（E）-肉桂酸乙酯丙位癸内酯4-羟基苯乙酸酯叔戊醇丙醇2-甲基-3-丁烯-2-醇异丁醇2-戊醇丁醇1-戊烯-3醇3-戊烯-2-醇异戊醇戊醇2-庚醇（Z）-2-戊烯醇3-甲基-4-戊烯-1-醇己醇（E）-3-己烯醇（Z）-3-己烯醇（E）-2-己烯醇2-壬醇辛醇（Z）-3-辛烯醇3-呋喃甲醇3-甲硫基丙醇苯甲醇α-紫罗兰醇89499237225686770741124−4732−5−91-78-6105-46-4105-54-4626-38-0123-92-25953-49-1123-66-0592-82-4142-92-72396-83-03681-82-1106-32-114936-66-4110-38-396-48-0695-06-7140-11-4119-36-8823-22-3103-45-7106-33-2606-45-14192-77-2706-14-958556-5-175-85-471-23-8115-18-478-83-16032-29-771-36-3616-25-11569-50-2123-51-371-41-0543-49-71576-95-051174-44-8111-27-3928-97-2928-96-1928-95-0628-99-9111-87-520125-84-24412-91-3505-10-2100-51-625312-34-9果香、甜香香蕉菠萝、甜香草药甜香、香蕉苹果香菠萝、甜香−苹果、香蕉菠萝、甜香果香、青味、风信子香蕉、菠萝、白兰地−苹果、葡萄奶油、焦糖椰子、甜香、香豆甜香、茉莉冬青树、薄荷奶油、果香、椰子玫瑰、蜂蜜石蜡、肥皂草本、风信子香脂、花香、蜂蜜桃子、椰子−刺激性气味酒精味草药、泥土威士忌酒精、香蕉、苹果杂醇油、威士忌辣根、青味青味酒精、威士忌、果香杂醇油、香脂柑橘、柠檬青味、旱金莲−青味、草药、木头青味青草青味、果香青味、奶油、柑橘蜡味、青味、橘子脂肪味、油脂味−洋葱、蔬菜花香、玫瑰热带水果香、甜香560.91528602.2890100−87019.33136440−4805900−1655−2160−22−558110−−25020000−3536.63±182.82309.83±15.54510.09±22.104145.66±217.48353.63±47.05128.48±7.42910.71±78.4516063.68±827.41212.91±11.67535.81±31.692343.98±12.213267.32±171.201045.52±87.405698.71±217.35−−542.71±37.88−−−199.92±17.46−−−−−−−−−−−−−−2682.75±216.43−−199.57±10.78−1955.14±1.58229.54±3.372974.37±215.81−−−−−−−−−1296.95±147.101047.49±254.10−2975.25±306.83−−−−2949.60±154.21−737.91±163.062129.10±208.632229.07±306.41−1018.60±263.371486.74±108.1244415.68±4096.42−5096.88±523.233018.15±199.921363.53±241.9214034.85±1281.89770.84±170.982246.15±221.63797.26±35.3715638.62±1191.814921.68±454.234101.74±153.624360.06±407.90976.91±214.345612.43±520.0311523.59±1050.6212084.05±1127.561640.25±185.7298076.53±8179.997798.17±844.38223542.61±18909.11−1068.76±73.423241.92±282.28688.91±125.227147.27±576.212841.26±297.8919545.6±1562.377125.70±879.262-甲氧基苯甲酸甲酯2080768176.16±63637.343492Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 294 ·食品工业科技2023年 10 月续表 1序号505152醛类5354555657585960616263酮类6465666768697677酸类7879868788899萜烯类9697

化合物苯乙醇3-苯丙醇肉桂醇乙醛己醛（E）-2-戊烯醛3-己烯醛（E）-2-己烯醛2-己烯醛（E,E）-2,4-己二烯醛糠醛苯甲醛4-氧代-2-己烯醛5-羟甲基糠醛2-己酮2-庚酮5-庚烯-2-酮3-羟基-2-丁酮羟基丙酮6-甲基-5-庚烯-2-酮3-羟基-3-甲基-2-丁酮2-壬酮苯乙酮α-Cyperoneγ-紫罗酮α-紫罗酮2-甲基-4-辛酮5-（羟基甲基）二氢呋喃-2（3H）-酮乙酸2-甲基丙酸丁酸2-甲基丁酸己酸（E）-3-己烯酸庚酸（E）-2-己烯酸辛酸7-辛烯酸（E）-3-辛烯酸癸酸9-癸烯酸4,6-辛二烯酸苯甲酸月桂酸苯乙酸3-苯丙酸莰烯（Z）-β-罗勒烯保留指数实验值文献值747113514−253390−18461866−−aCAS号60-12-8122-97-4104-54-175-07-066-25-11576-87-04440-65-76728-26-3505-57-7142-83-698-01-1100-52-720697-55-667-47-0591-78-6110-43-06714-00-7513-86-0116-09-6110-93-0115-22-0821-55-698-86-217627-30-479-76-5127-41-37492-38-810374-51-3香气特征b花香、玫瑰甜香、风信子香脂、风信子果香青草、果香青味、苹果青叶、西瓜青味、香蕉、脂肪青味、杏仁青味、柑橘杏仁、焦糖、甜香甜香、杏仁、果香−脂肪、黄油、焦糖果香、黄油奶酪、肉桂−甜香、黄油焦糖、甜香柑橘−果香、甜香、青味花香、山楂、杏仁−木头、花香花香，浆果香−−阈值c（μg·L−1）1100−771551500−11030−3000350−1−8−20065−−3.78−−HS-SPME浓度（μg·L）108.52±30.43−−105.62±9.481446.05±63.2189.89±34.26413.47±35.551224.65±98.97304.43±19.30139.52±96.77241.99±40.631013.81±344.97266.37±103.95−1234.66±87.90−−−187.97±10.50−4754.93±218.68−538.57±31.65224.26±5.62325.98±16.371565.56±179.49−−1LLE-SAFEOAV<1−−7289<1−11−<1<1−<1−9−−−4−24−−−86−−浓度（μg·L−1）124972.66±10406.7724331.99±2074.691877.87±338.97−−−−−−−−1558.68±447.88−−749.00±75.9133320.00±2814.73647.69±207.34152728.73±12584.861022.37±143.4750.85±63.24993.06±152.263654.63±103.341080.81±177.11−−−−4329.59±4344.21OAV114−24−−−−−−−−4−−1238−19<115−1817−−−−−36462.78±912.7453522772349257226361−12070−−22832335−24442486257526331068124364-19-7156564-41-9107-92-6116-53-0142-62-11577-18-0111-14-81191-04-4124-07-218719-24-95163-67-7334-48-514436-32-962765-17-765-85-0143-07-7103-82-2501-52-079-92-53338-55-4酸味、醋−奶酪、醋酸酸味、奶酪脂肪、汗臭果香、蜂蜜、奶酪奶酪、酸臭、汗臭−油脂、酸臭−−脂肪、酸臭蜡味、青味、脂肪−香脂脂肪、椰子甜香、蜂蜜、金银花花香、肉桂草本香、樟脑香花香、草本、甜香22000−24−640−3000−−100004300−15000−341666.32±774.87−−−3853.72±241.55−−−592.77±6.38−−−−−−−−−129.75±82.42621.03±34.78<1−−−1.5−−−<1−−−−−−−−−−1876798.43±5564.467089.01±641.311559.75±961.1612291.10±1009.86925047.56±80208.16496488.83±42945.0212290.61±1170.7810965.6±1106364649.95±32253.4524842.43±1925.59124567.79±.95±9342.4718027.6±1509.2226679.85±2579.564813.81±276.5619530.95±1547.025040.36±656.871555.65±125.24−−3−56356−19−122−−114−52<1<1−−Copyright©博看网. All Rights Reserved.

第 44 卷 第 20 期莫皓然 ，等： 顶空固相微萃取结合溶剂辅助风味蒸发分析无籽刺梨挥发性成分及其呈香贡献· 295 · 续表 1序号9899108109其他类114115

化合物（Z）-氧化芳樟醇2-冰片烯β-石竹烯β-环柠檬醛α-律草烯γ-Selineneγ-Muuroleneβ-二氢沉香呋喃3,5,11-桉叶三烯nootkateneα-沉香呋喃Intermedeol2-乙基呋喃苯乙烯（E）-4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯1,3-丙二醇单乙醚茶香螺烷2-甲基萘保留指数实验值文献值551480−7−1815199−8aCAS号5989-33-3464-17-587-44-5432-25-76753-98-6515-17-330021-74-05956-9-2193615-07-55090-61-95956-12-76168-59-83208-16-0100-42-519945-61-0111-35-336431-72-891-57-6香气特征b泥土、木头−木香、辛香热带水果香、草本木香木香草本香−−−−−甜香、咖啡、巧克力甜香、汽油味−果香草本、茶香花香、甜香阈值c（μg·L−1）100−643160−−−−−−−1.2965−50000−10HS-SPME浓度（μg·L）−110.86±27.35173.75±12.42252.97±1.49256.96±12.791602.15±78.31502.61±37.401291.07±106.7513530.42±919.38816.41±49.101516.03±116.31−522.14±19.99−190.94±79.04−3203.45±9.39185.46±27.92−1LLE-SAFEOAV−−3842−−−−−−−405−−−−19浓度（μg·L−1）1054.18±174.59835.96±116.35−564.22±118.88−−−−−−2730.84±236.29−20885.15±1550.41−1316.36±140.798453.91±911.83−OAV11−−188−−−−−−−−−321−<1−−注：a表示文献保留指数值参考/chemistry；b表示香气特征参考；c表示化合物在水中的阈值查自文献[31-32]；“−”表示未检测到。味阈值查自文献，其余化合物因未查到其气味阈值故未计算OAV，结果显示，HS-SPME中有32种化合物的OAV≥1，LLE-SAFE中有44种，共有的化合物有9种。LLE-SAFE中对无籽刺梨整体香气具有较大贡献的化合物比HS-SPME中多，LLE-SAFE对无籽刺梨香气贡献较大的化合物主要是醇类和酸类，HS-SPME对无籽刺梨香气贡献较大的化合物主要是酯类。酯类化合物中，HS-SPME中OAV≥1的物质有13种，较高的有乙酸乙酯（707）、丁酸乙酯（567）、己酸乙酯（414）、2-乙酸戊酯（276）、乙酸异戊酯（177）和辛酸乙酯（169）。在LLE-SAFE中OAV≥1的物质有10种，己酸乙酯（1352）、乙酸异戊酯（524）、丙位癸内酯（273）和辛酸乙酯（153）的香气贡献较大。酯类物质一般具有浓郁的花香、果香，贡献了无籽刺梨突出的果香、甜香及花香气味，与对无籽刺梨及刺梨的香气轮廓研究的结果较为一致[8,17,24]。醇类中，OAV≥1的香气活性物质分别有3种和14种，赋予了无籽刺梨青味、草本味和脂肪味。其中，HS-SPME中为2-壬醇（51）、2-庚醇（41）和（Z）-3-己烯醇（1），LLE-SAFE中是异戊醇（3491）、己醇（196）、2-庚醇（177）、（Z）-3-己烯醇（118），苯乙醇（114）和（E）-3-己烯醇（71）。两种方法检测到OAV≥1的醛类共有5种，HS-SPME中OAV最大的为2-己烯醛（1215），具有青味和杏仁味。此外，己醛（289）也有较高的呈香贡献。LLE-SAFE中只有苯甲醛具有呈香贡献，OAV为4。具有香气贡献的酮类共有7种，分别为α-紫罗酮、2-壬酮、2-庚酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、3-羟基-2-丁酮、苯乙酮和2-己酮，赋予无籽刺梨果香、花香、甜香和草本香。OAV≥1的酸类共有10种，虽然LLE-SAFE提取到了大量的酸类物质，但酸类阈值较高，对无籽刺梨汁的特征气味贡献有限。其中，OAV较高的是己酸（356）、辛酸（122）、庚酸（19）和癸酸（11），这些物质都具有脂肪气味和酸臭味。OAV≥1的萜烯类共有6种，β-环柠檬醛、（Z）-β-罗勒烯和（Z）-氧化芳樟醇具有较大的呈香贡献，赋予无籽刺梨草本香和花香。此外，2-乙基呋喃具有豆香、烤面包的焦香香气，苯乙烯也具有浓郁果香香气，两者的OAV分别为405、321。综上，结合OAV分析，鉴定出对无籽刺梨整体香气具有较大贡献的化合物30种。其中，酯类中有7种，分别是己酸乙酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、乙酸异戊酯、2-乙酸戊酯、丙位癸内酯和辛酸乙酯；醇类有8种，分别是异戊醇、己醇、2-庚醇、（Z）-3-己烯醇，苯乙醇、（E）-3-己烯醇、2-壬醇和2-庚醇；醛、酮类物质有6种，分别是2-己烯醛、己醛、α-紫罗酮、2-壬酮、3-羟基-2-丁酮、苯乙酮；酸类有4种，分别是己酸、辛酸、庚酸和癸酸；萜烯类中只有β-环柠檬醛、（Z）-β-罗勒烯和（Z）-氧化芳樟醇3种具有较高的呈香贡献；此外，2-乙基呋喃和苯乙烯对无籽刺梨也有香气贡献。3　讨论通过采用HS-SPME法和LLE-SAFE法提取无籽刺梨中的挥发性物质，提取方法的差异会导致无籽刺梨提取物中挥发性物质种类及含量的变化。结果Copyright©博看网. All Rights Reserved.

· 296 ·食品工业科技2023年 10 月表明，酯类

、醇类和醛酮类是无籽刺梨中最主要的挥发性物质，这与付慧晓等[15]的研究结果相似。HS-SPME对酯类物质通常表现出较LLE-SAFE更好的提取效果[32]，无籽刺梨中的酯类物质往往阈值较低，对无籽刺梨的呈香尤其是花果香具有显著贡献，例如无籽刺梨中OAV较高的乙酸乙酯、丁酸乙酯和己酸乙酯，表明乙酯类对无籽刺梨的香气做出很大贡献，其中己酸乙酯是两种提取方式均提取到的物质，这些酯类物质赋予了其果香、甜香以及类似菠萝香的香气特征。与酯类物质不同的是，醇类多具有较高的阈值，对比发现HS-SPME对醇类物质提取效果较差，但通过SAFE提取鉴定出了多达20种醇类物质，其中异戊醇OAV高达3492，赋予无籽刺梨果香的香气特征，赵荣飞的研究也表明异戊醇是无籽刺梨中重要的一大物质[33]。醛酮类物质在无籽刺梨中的含量较刺梨而言较低，但以2-己烯醛（1215）、己醛（289）和2-庚酮（238）为代表的醛酮类物质也具有较高的OAV值，有较大的呈香贡献，赋予了无籽刺梨青草香以及类似奶酪和肉桂的香气特征。除酯类、醇类和醛酮类外，无籽刺梨中还鉴定出了酸类、芳香族类和其他类物质，两种提取方式对这些物质的提取表现出较大差异，其中两种方式共同提取出的物质包括，乙酸、己酸、辛酸、2-冰片烯、β-环柠檬醛、茶香螺烷。本研究通过GC-MS分析鉴定，确定了无籽刺梨中的挥发性物质组成，通过计算OAV对挥发性物质的呈香贡献做出了分析，主要的呈香贡献物质包括异戊醇、2-己烯醛、己酸乙酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、己醛和己酸等，这些物质通过各自的香气特征，助力无籽刺梨风味的形成，并对无籽刺梨的香气做出重要的贡献。4　结论采用两种提取方法结合的方式，对无籽刺梨挥发性成分进行较为全面的分析，共鉴定出115种物质，HS-SPME方法检测到59种，LLE-SAFE方法检测到75种，其中酯类25种，醇类27种，醛类11种，酮类14种，酸类18种，萜烯类14种，其他类6种；两种提取方法因对不同沸点物质的提取效率不同，所得挥发性成分的种类及含量有明显差异，共同检测到化合物只有21种，HS-SPME提取分离到更多种类的酯类、醛类和萜烯类物质，而LLE-SAFE提取到更多的醇类、酸类和酮类。通过OAV分析，共计有30种化合物对无籽刺梨的香气有主要贡献作用，但这些物质的呈香贡献还需进一步的精准定量并使用分子感官科学相关技术来开展深入的研究。参考文献［1］ 蒋兰兰, 鲁敏, 安华明. 刺梨与无籽刺梨果实中药化学成分及抗氧化物质的比较分析[J]. 果树学报，2023，40（1）：111−125.［JIANG L L, LU M, AN H M. Comparative analysis of chemicalcomponents of traditional Chinese medicine and antioxidants be-tween Rosa roxburghii and R. sterilisfruits[J]. Journal of Fruit Tree，2023，40（1）：111−125.］［2］ 金晶, 金平, 吴洪娥, 等. 贵州蔷薇属植物资源调查与应用研究[J]. 种子，2020，39（8）：61−65. ［JIN J, JIN P, WU H E, et al. In-vestigation and application of rosa plant resources in Guizhou[J].Seeds，2020，39（8）：61−65.］［3］ HE J Y, ZHANG Y H, MA N, et al. Comparative analysis ofmultiple ingredients in Rosa roxburghii and R. sterilis fruits andtheir antioxidant activities[J]. Journal of Functional Foods，2016，27：29−41.［4］ HOU Z Q, YANG H Z, ZHAO Y, et al. Chemical characteri-zation and comparison of two chestnut rose cultivars from differentregions[J]. Food Chemistry，2020，323：126806.［5］ 吴洪娥, 金平, 周艳, 等. 刺梨与无籽刺梨的果实特性及其主要营养成分差异[J]. 贵州农业科学，2014，42（8）：221−223. ［WUH E, JIN P, ZHOU Y, et al. Characteristics and main nutrition com-ponents of R. roxburghii and R. sterilis fruits[J]. Guizhou Agricul-turalScience，2014，42（8）：221−223.］［6］ LI H, FANG W Y, WANG Z, et al. Physico chemical, biologi-cal properties, and flavour profile of Rosa roxburghii Tratt, Pyracan-tha fortuneana, and Rosa laevigata michxfruits: A comprehensivereview[J]. Food Chemistry，2022，366：130509.［7］ 谢国芳, 徐小燕, 王瑞, 等. 金刺梨果实和叶中酚类、Vc含量及其抗氧化能力分析[J]. 植物科学学报，2017，35（1）：122−127.［XIE G F, XU X Y, WANG R, et al. Analysis of phenolic and an-tioxidant activity of fruits and leaves of Rosa sterilis D. Shi[J].Journal of Plant Science，2017，35（1）：122−127.］［8］ 杨宗玲, 李晗, 范方宇, 等. 超声辅助酶法提取无籽刺梨果渣中黄酮的工艺优化及其抗氧化活性[J]. 食品工业科技，2021，42（13）：184−192. ［YANG Z L, LI H, FAN F Y, et al. Ultrasound-assisted enzymatic extraction of flavonoids from Rosasterilis po-mace and its antioxidant activity[J]. Food Industry Technology，2021，42（13）：184−192.］［9］ 李婕羚. 贵州喀斯特不同地区无籽刺梨品质研究[D]. 贵阳:贵州师范大学, 2017. ［LI J L. A study on quality of Rosa sterilisfrom different karst areas in Guizhou province[D]. Guiyang: Gui-zhou Normal University, 2017.］［10］ 李婕羚, 胡继伟, 李朝婵. 贵州不同种植地区无籽刺梨果实品质评价[J]. 果树学报，2016，33（10）：1259−1268. ［LI J L, HU JW, LI C C. Fruit quality of Rosa sterilis planted in different regionsof Guizhou province, China[J]. Journal of Fruit Tree，2016，33（10）：1259−1268.］［11］ 刘松, LI Yi, 赵德刚. 无籽刺梨(Rosa kweichonensis is) RksAGL基因克隆及表达分析[J]. 基因组学与应用生物学，2015，34（3）：579−586. ［LIU S, LI Y, ZHAO D G, Cloning andexpression analysis of RksAGL gene in seed less chestnut rosa(Rosakweichonensisvar. sterilis)[J]. Genomics and Applied Biolo-gy，2015，34（3）：579−586.］［12］ 陈兴银, 彭昌琴, 陆赠玉, 等. 贵州野生刺梨及无籽刺梨不同地理种群间亲缘关系的ISSR分析[J]. 山地农业生物学报，2017，36（6）：64−68. ［CHEN X Y, PENG C Q, LU Z Y, et al. Analysis ofgenetic relationships between Rosa roxburghii and Rosa sterilisfrom different areas of Guizhou province by ISSR[J]. MountainAgricultural Biology Journal，2017，36（6）：64−68.］［13］ LIU M, H, ZHANG Q, ZHANG Y H, et al. Chemical analy-sis of dietary constituents in Rosa roxburghii and Rosa sterilis fruits[J]. Molecules，2016，21（9）：1204.［14］ 吴小琼, 罗会, 金吉林, 等. 超临界CO2萃取无籽刺梨挥发油及GC-MS分析[J]. 中国实验方剂学杂志，2014，20（10）：98−101. ［WU X Q, LUO H, JIN J L, et al. GC-MS analysis of volatileoil from Rosa sterilis by supercritical CO2 extraction[J]. ChineseCopyright©博看网. All Rights Reserved.

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