2024年5月11日发(作者：iphone查询真伪)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，

3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）

2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH

3

)

3

CC(CH

2

)

2

CH

2

CH

3

(2) (CH

3

)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

(3) (CH

3

)

3

CCH

2

CH(CH

3

)

2

(4)

(CH

3

)

2

CHCH

2

C(CH

3

)(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

（5）(CH

3

)

2

CHCH(C

2

H

5

)CH

2

CH

2

CH

3

(6)CH

3

CH

2

CH(C

2

H

5

)

2

(7)

(8)CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH(C

2

H

5

)C(CH

3

)

3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己

烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

第 - 1 - 页

(CH

3

)

2

CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该

构象的名称。

8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH

3

)

4

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)

(3)

(CH

3

)

2

CHCH(CH

3

)CH

3

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

,

(CH

3

)

3

CCH

2

CH

3

(3)CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

(4)CH

3

CH

2

CH

2

CH(CH

3

)

2

14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)

第三章 烯烃

1、略

2、（1）CH

2

=CH— （2）CH

3

CH=CH— （3）CH

2

=CHCH

2

—

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基

-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘

乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基

-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

第 - 2 - 页

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：CH

3

CH

2

+

CH

3

CH

+

CH

3

(CH

3

)

3

C

+

稳定性: CH

3

CH

2

+

＞ CH

3

CH

+

CH

3

＞ (CH

3

)

3

C

+

反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、略

9、（1）CH

3

CH

2

CH=CH

2

(2)CH

3

CH

2

C(CH

3

)=CHCH

3

(有顺、反两

种)

（3）CH

3

CH=CHCH

2

CH=C(CH

3

)

2

(有、反两种)

用KMnO

4

氧化的产物: (1) CH

3

CH

2

COOH+CO

2

+H

2

O

(2)CH

3

CH

2

COCH

3

+CH

3

COOH

(3) CH

3

COOH+HOOCCH

2

COOH+CH

3

COCH

3

10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H

2

SO

4

，

②H

2

O

（4）B

2

H

6

/NaOH-H

2

O

2

（5）① Cl

2

，500℃ ② Cl

2

，AlCl

3

（6）① NH

3

，O

2

② 聚合，引发剂 （7）① Cl

2

，500℃，② Cl

2

，

H

2

O ③ NaOH

11、烯烃的结构式为：（CH

3

）

2

C=CHCH

3

。各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、(CH

3

)

2

C=CHCH

2

CH

2

C(CH

3

)=CHCH

3

第 - 3 - 页

及

CH

3

CH=CHCH

2

CH

2

C(CH

3

)C=C(CH

3

)

2

以及它们的顺反异构体.

15、① Cl

2

，500℃ ② Br

2

，

第四章

炔烃 二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-

丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

(7) (3E)-1,3,5-己三烯

3、

（7） (CH

3

)

3

C—C≡CCH

2

CH

3

4、(1) CH

3

CH

2

COOH+CO

2

(2) CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

(3)

CH

3

CH

2

CBr

2

CHBr

2

(4) CH

3

CH

2

C≡CAg (5) CH

3

CH

2

C≡CCu

(6)CH

3

CH

2

COCH

3

5、（1）CH

3

COOH （2）CH

2

CH=CHCH

3

, CH

3

CHBrCHBrCH

3

,

CH

3

C≡CCH

3

(3) [CH

3

CH=C(OH)CH

3

] , CH

3

CH

2

COCH

3

(4) 不反应

6、(1) H

2

O+H

2

SO

4

+Hg

2+

(2) ① H

2

,林德拉催化剂 ② HBr (3)

2HBr

(4) ① H

2

,林德拉催化剂 ② B

2

H

6

/NaOH,H

2

O

2

(5) ① 制取1-溴丙

烷(H

2

,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH

2

) ③

第 - 4 - 页

CH

3

CH

2

CH

2

Br+CH

3

C≡Can

7、

8、(1) CH

2

=CHCH=CH

2

+ CH≡CH (2) CH

2

=CHCH=CH

2

+

CH

2

=CHCH=CH

2

(3) CH

2

CH=C(CH

3

)=CH

2

+ CH

2

=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H

2

,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10、

11、(1) ① Br

2

/CCl

4

② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”与”热力学控制”理论解释.

15、此烃为: CH

2

=CHCH=CHCH=CH

2

(有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二

烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]

庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-

辛烯

第 - 5 - 页

3、略

4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键

处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

9、

第六章

单环芳烃

1、略

2、

3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲苯 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）

苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基

苯-1-丙烯

4、（1）① Br

2

/CCl

4

② 加浓硫酸（或HNO

3

+H

2

SO

4

）

（2）① Ag(NH

3

)

2

NO

3

② Br

2

/CCl

4

6、（1）AlCl

3

ClSO

3

H

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。

（2）A错，硝基苯不发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯

第 - 6 - 页

（2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯

（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸

（4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化

（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝

化 ② 溴代（环上）

（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：① Cl

2

/Fe ② Cl

2

，光

（2）以苯为原料： ① CH

2

=CH

2

，AlC

3

② Cl

2

,光 ③ 苯，AlCl

3

（3）以甲苯为原料：① Cl

2

,光 ② CH

3

Cl ，AlCl

3

③ 甲苯，AlCl

3

（4）以苯为原料： ① CH

3

CH

2

COCl ，AlC

3

② Zn-Hg+ HCl

11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙

苯

（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴

苯。

13、

14、15、略

第七章 立体化学

第 - 7 - 页

1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）

2 （9）3

2、略 3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH

3

CH

2

CH（OH）CH=CH

2

（B）CH

3

CH

2

CH（OH）CH

2

CH

3

10、（A）CH

2

=CHCH

2

CH（CH

3

）CH

2

CH

3

（B）CH

3

CH=CHCH（CH

3

）

CH

2

CH

3

10、（A）CH

2

=CHCH

2

CH（CH

3

）CH

2

CH

3

（B）CH

3

CH=CHCH（CH

3

）

CH

2

CH

3

（C）CH

3

CHCH

2

CH（CH

3

）CH

2

CH

3

11、

第九章

卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）

-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1） CH

2

=CHCH

2

Cl （3）CH

3

C≡CCH（CH

3

）CH

2

Cl

第 - 8 - 页

（6）Cl

2

C=CH

2

（7）CF

2

Cl

2

（8）CHCl

3

3、（1）CH

3

CHBrCH

3

CH

3

CH（CN）CH

3

（2）CH

3

CH

2

CH

2

Br CH

3

CH

2

CH

2

OH

（3）ClCH

2

CH=CH

2

ClCH

2

CH（OH）CH

2

Cl

（6）CH

3

CH（CH

3

）CHClCH

3

CH

3

CH（CH

3

）CH（NH

2

）CH

3

（7）（CH

3

）

2

C=CH

2

（8）PBr

3

CH

3

CH（ONO

2

）CH

3

+AgBr↓

（9）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

C≡CMgBr + C

2

H

5

（10）

ClCH=CHCH

2

OCOCH

3

（11）Cl

2

CHCHCl

2

Cl

2

C=CHCl

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH （2）CH

3

CH

2

CH=CH

2

（3）A：CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

MgBr B：CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

+ HC≡CMgBr

（4）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

I + NaBr （5）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

（6）

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CN

（7）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

ONO

2

+ AgBr↓ （8）

CH

3

C≡CCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

（9）CH

3

（CH

2

）

6

CH

3

（10）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N（CH

3

）

2

5、（1）加AgNO

3

（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH

2

=CHCH

2

Cl ＞ CH

3

CH

2

CH

2

Cl ＞ CH

3

CH=CHCl （几

乎不反应）

（2）加AgNO

3

（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环

己烷 ＞ 氯苯（不反应）

第 - 9 - 页

（3）加AgNO

3

（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯

苯（不反应）

6、（1）a：（CH

3

）

3

CBr ＞ CH

2

CH

2

CHBrCH

3

＞ CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br

（2）a：CH

3

CH

2

CH

2

Br ＞ （CH

3

）

2

CHCH

2

Br ＞ （CH

3

）

3

CCH

2

Br

b：CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br ＞ CH

3

CH

2

CHBrCH

3

＞ （CH

3

）

3

CBr

7、（1）（CH

3

）

2

CBrCH

2

CH

3

＞ （CH

3

）

2

CHCHBrCH

3

＞ （CH

3

）

2

CHCH

2

CH

2

Br

8、（1）CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了

S

N

2反应速度。

（2）（CH

3

）

3

CBr反应较快，为S

N

1反应。（CH

3

）

2

CHBr 首先进行

S

N

2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH

3

）

2

CHCH

2

Br快，因为Br比Cl 易离去。

9、（1）S

N

2 （2）S

N

1 （3）S

N

2 （4） S

N

1 （5） S

N

1 （6）S

N

2

（7）S

N

2

10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会

与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

第 - 10 - 页

（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物

（2）① KOH（醇） ② Cl

2

，500℃ ③ [H]

（3）① KOH（醇） ② Cl

2

③ 2KOH（醇） ④ 2HCl

（4）① KOH（醇） ② Cl

2

，500℃ ③ Cl

2

（5）① Cl

2

，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)

2

,100℃

（6）① Cl

2

，500℃ ② Cl

2

③ KOH（醇） ④ KOH，H

2

O ⑤ KOH

（醇）

（7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br

2

（9）① Cl

2

② H

2

/Ni ③ NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl

2

③ KOH（醇）

三氯乙烯：① 2Cl

2

② KOH（醇）

（11）① KOH（醇） ② Cl

2

，500℃ ③ KOH，H

2

O

（12）① HCHO/ZnCl

2

+HCl ② KOH，H

2

O

（13）① KOH（醇） ② Br

2

③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤

CH

3

CH

2

CH

2

Br

12、略

13、（反应式略）

14、（反应式略）

A: CH

2

=CHCH(CH

3

)CH

2

CH

3

B；CH

3

CH

2

CH（CH

3

）CH

2

CH

3

（无

旋光性）

15、（反应式略）

A：CH

3

CH(Br)CH=CH

2

B: CH

3

CHBrCHBrCH

2

Br C:

第 - 11 - 页

CH

3

CH(OH)CH=CH

2

D: CH

3

CH=CHCH

2

OH E: CH

3

CH(OH)CH

2

CH

3

F:CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OHwsy024

第十章 醇与醚

1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-

己醇 3°

（4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1°

（7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°

（10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°

2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氢键多少与可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞

（5）

4、（1）① Br

2

② AgNO

3

(醇)

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 与 2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH

3

CH=C(CH

3

)

2

(2) (CH

3

)

2

C=CHCH

2

OH (3)

C

6

H

5

-CH=CHCH

3

(4)C

6

H

5

-CH=CHCH(CH

3

)

2

(5)CH

3

CH=C(CH

3

)C(CH

3

)=CHCH

3

7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇

（2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇

第 - 12 - 页

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CH

3

CH

2

CH

2

MgBr + CH

3

CHO 或 CH

3

MgBr + CH

3

CH

2

CH

2

CHO

（2）CH

3

MgBr + CH

3

COCH

2

CH

3

或 CH

3

CH

2

MgBr + CH

3

COCH

3

（3）CH

3

CH

2

MgBr + C

6

H

5

-CHO 或 C

6

H

5

-MgBr + CH

3

CH

2

CHO

（4）CH

3

MgBr +C

6

H

5

-COCH

3

或 C

6

H

5

-MgBr + CH

3

COCH

3

（5）① Cl

2

，500℃ ② H

2

O，NaOH ③ HOCl ④ H

2

O，NaOH ⑤

3HNO

3

12、只给出提示（反应式略）：

（1）① –H

2

O ② HCl （2）① -H

2

O ② 直接或间接水合

（3）① –H

2

O ② HBr ③ KOH/ 醇

13、只给出提示（反应式略）：

（1）① PBr

3

② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H

2

O

（2）① CH

3

CH

2

CH

2

Mg，干醚 ② H

3

O

+

③ –H

2

O/H

+

，△ ④ 硼氢

化氧化

（3）① C

2

H

5

Cl/AlCl

3

② NaOH ③ CH

3

I ④

CH

3

CH

2

CH

2

COCl/AlCl

3

⑤ LiAlH

4

（4）选1，3-丁二烯 与 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH

3

Mg ③

H

3

O

+

④ H

2

/Ni

14、该醇的结构式为：(CH

3

)

2

CHCH(OH)CH

3

15、原化合物的结构式为: CH

3

CH(OH)CH

2

CH

3

或

第 - 13 - 页

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH （反应式略）

16、A：(CH

3

)

2

CHCHBrCH

3

B： (CH

3

)

2

CHCH(OH)CH

3

C：

(CH

3

)

2

C=CHCH

3

（反应式略）

18、A：CH

3

CH

2

CHBrCH(CH

3

)

2

B：CH

3

CH

2

CH=C (CH

3

)

2

C：

CH

3

CH=CHCH(CH

3

)

2

D：CH

3

CH

2

CHO E：CH

3

COCH

3

（各步反应式略）

19、（1）CH

3

OCH

2

CH

2

CH

3

甲丙醚（甲氧基丙烷） C

2

H

5

OC

2

H

5

乙

醚（乙氧基乙烷）

CH

3

OCH(CH

3

)

2

甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH

3

OCH

2

CH

2

CH

2

CH

3

甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH

3

OCH(CH

3

)CH

2

CH

3

甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）

CH

3

OCH

2

CH(CH

3

)

2

甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH

3

OC(CH

3

)

3

甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH

3

CH

2

OCH

2

CH

2

CH

3

乙丙醚(乙氧基丙烷) CH

3

CH

2

OCH(CH

3

)

2

乙异

丙醚(2-乙氧基丙烷)

20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）① 加Ag(NH

3

)

2

NO

3

，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸

可还原为炔。

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还

原为原化合物。

第 - 14 - 页

21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH

3

OCH

2

CH

2

CH

3

+ NaI （2）CH

3

CH

2

OCH(CH

3

)CH

2

CH

3

+ NaBr

（3）CH

3

CH

2

C(CH

3

)

2

OCH

2

CH

2

CH

3

+ NaCl （4）(CH

3

)

2

C=CH

2

+

CH

3

CH

2

CH

2

OH +NaCl

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O

2

/Ag，△ ② 2CH

3

OH

制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O

2

/Ag，△ ② H

2

O，H

+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤

2CH

3

OH/H

2

SO

4

，△

（2）① O

2

/Ag，△ ② NH

3

③ 环氧乙烷

（3）① O

2

/ Cu， 加压、△ 制得甲醇 ② –H

2

O

（4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H

2

O

（5）从苯出发：① Cl

2

/Fe ② HNO

3

+H

2

SO

4

③ Na

2

CO

3

④ CH

3

Br

其中 CH

3

OH + HBr → CH

3

Br + H

2

O

（6）① 由CH

2

=CH

2

→ CH

3

CH

2

MgBr ② 由CH

2

=CH

2

→ 环氧乙烷

③ 由①与② → CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH ④ –H

2

O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二

甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。

24、（1）CH

3

I ，CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

I (2)CH

3

I ，CH

3

CH（I）CH

2

CH

2

CH

3

（3）CH

3

I ，CH

3

CH

2

CH(CH

3

)CH

2

I

25、该化合物的结构式为：CH

3

CH

2

CH

2

OCH

2

CH

2

CH

3

（有关反应式略）

26、此化合物为：CH

3

(CH

2

)

4

-O-CH

2

CH

3

第 - 15 - 页

27、m molAgI = m mol CH

3

I 化合物C

20

H

21

O

4

N 相对分子质量为339，

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH

3

I)

第十一章 酚与醌

1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯

酚

（4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸

（7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽

醌

4、① FeCl

3

② Na

5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再

酸化。

（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间

位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间

硝基苯酚 ＞ 苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且

与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸

处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。

8、（2）、（4）能形成分子内氢键 ，（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH，△

第 - 16 - 页

（碱熔）③ H

+

（2）以苯为原料：① C

2

H

5

Cl，AlCl

3

② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，

3-苯二磺酸

③ NaOH，△（碱熔）④ H

+

（3）苯：①磺化， ② NaOH，△（碱熔） ③ H

+

④ HNO

2

（4）由上制得苯酚钠，再加C

2

H

5

I即可。

（5）① 由上得苯酚 ② Cl

2

，△ ③ Cl

2

，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④

NaOH ⑤ CH

2

ClCOOH

（6）① 由上制得苯酚钠 ② CH

3

I ③硝化

（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl

2

④ H

1

O ，H

+

，

△

（10）① 制取苯酚 ② C

2

H

5

Cl ，AlCl

3

③ Br

2

，FeCl

3

10、

11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH

3

I

（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H

+

→对甲苯酚

② CH

3

COCl ， AlCl

3

12、该化合物结构式为：

第十二章 醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）

间甲氧基苯甲醛

（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基

甲酮

（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙

第 - 17 - 页

酮-2，4-二硝基苯腙

3、略

4、（1）CH

3

CH

2

CH

2

OH （2）CH

3

CH

2

CH（OH）C

6

H

5

（3）

CH

3

CH

2

CH

2

OH

（4）CH

3

CH

2

CH（OH）SO

3

Na （5）CH

3

CH

2

CH（OH）CN

（6）CH

3

CH

2

CH（OH）CH（CH

3

）CHO （7）CH

3

CH

2

CH=C（CH

3

）

CHO

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO

3

发

生加成反应，

8、（1）CF

3

CHO ＞ CH

3

CHO ＞ CH

3

COCH

3

＞ CH

3

COCH=CH

2

（2）ClCH

2

CHO ＞ BrCH

2

CHO ＞ CH

3

CH

2

CHO ＞ CH

2

=CHCHO

9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应

（4）饱与NaHSO

3

水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应

10、只给出主要产物，反应式略：

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

O

13、

A：

CH

CH

2

CH

3

红外光谱1690 cm

-1

为羰基吸收峰。核磁共振普

δ

1.2

（3H）三重峰是—CH

3

；δ

3.0

（2H）四重峰是—CH

2

—；δ

7.7

（5H）多

重峰为一取代苯环。

O

B：

CH

2

CCH

3

红外光谱1705 cm

-1

为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.0

（3H）单峰是

—CH

3

；δ

3.5

（2H）单峰是—CH

2

—；δ

7.1

（5H）多重峰为一取代苯环。

第 - 18 - 页

14、该化合物结构式为: (CH

3

)

2

COCH

2

CH

3

(反应式略)

15、A：CH

3

COCH

2

CH

2

CH=C(CH

3

)

2

或 (CH

3

)

2

C=C(CH

3

)CH

2

CH

2

CHO

B：CH

3

COCH

2

CH

2

CHO

O

16、

H

3

CCCH

2

CH(OCH

3

)

2

红外光谱1710 cm

-1

为羰基吸收峰。核磁共振普

δ

2.1

（3H）单峰是—CH

3

；δ

3.2

（2H）多重峰是—CH

2

—；δ

4.7

（1H）三重

峰是甲氧基中的—CH

3

。

（反应式略）

19、红外光谱1712 cm

-1

为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。

核磁共振普δ

1.00

、δ

1.13

是—CH

3

；δ

2.13

—CH

2

—；δ

3.52

是 CH。

A：(CH

3

)

2

CHCOCH

2

CH

3

B：(CH

3

)

2

CHCH(OH)CH

2

CH

3

C：(CH

3

)

2

C=CHCH

2

CH

3

D： CH

3

COCH

3

E：CH

3

CH

2

CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲

酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸

(9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺

(13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊

烷羧酸

2、

第 - 19 - 页

3、略

4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚

（2）F

3

CCOOH ＞ ClCH

2

COOH ＞ CH

3

COOH ＞ C

6

H

5

OH ＞

C

2

H

5

OH

（3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇

5、（1）① Ag(NH

3

)

2

OH ② I

2

+ NaOH （或NaHCO

3

）

（2）① Ag(NH

3

)

2

OH ② △ （3）① Br

2

② KMnO

4

（4）① FeCl

3

/H

2

O ② NaHCO

3

（5）① AgNO

3

（乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO

3

/C

2

H

5

OH

6、(1) CH

3

CBr(CH

3

)COOH (2) (CH

3

)

2

CHCH

2

OH (3)

(CH

3

)

2

CHCOCl

(4) (CH

3

CH(CH

3

)CO)

2

O (5) (CH

3

)

2

CHCOBr

(6) (CH

3

)

2

CHCOOC

2

H

5

(7) (CH

3

)

2

CHCONH

2

7、

9、（1）A： H

3

O

+

B：PCl

3

、PCl

5

（或SOCl

2

） C：NH

3

D：P

2

O

5

，

△

E：NH

3

，△ F：NaOBr + NaOH G：H

2

/Pd-BaSO

4

（3）2NH

3

，H

2

NCONHCONH

2

10、

12、

(1) HCOOCH

3

＞ CH

3

COOCH

3

＞ CH

3

COOC

2

H

5

＞

CH

3

COOCH(CH

3

)

2

＞ CH

3

COOC(CH

3

)

3

第 - 20 - 页

14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。

15、（1）CH

3

CO

2

—

负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而

CH

3

CH

2

O

—

负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子

作用的倾向较大。

（2）CH

3

CH

2

CH

2

CO

2

—

＞ ClCH

2

CH

2

CO

2

—

（由于Cl的诱导作用而较稳

定）

（3）ClCH

2

CH

2

CO

2

—

＞ CH

3

CH（Cl）CO

2

—

（Cl 靠近—CO

2

—

中心

而较稳定）

（4）FCH

2

CO

2

—

＞ F

2

CHCO

2

—

（含有两个氟原子）

（5）CH

3

CH

2

CH

2

CO

2

—

＞ HC≡CCH

2

CO

2

—

（HC≡C—吸电子诱导效

应）

16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克

17、反应式略

（A）的结构式为：HOOCCH

2

CH(C

2

H

5

)CH

2

COOH

（B）的结构式为：HOOCCH

2

CH(C

2

H

5

) COOH

18、（A）的结构式为：CH

3

COOCH=CH

2

（B）的结构式为：

CH

2

=CHCOOCH

3

20、（1）HCOOCH

2

CH

2

CH

3

（2）CH

3

CH

2

COOCH

3

（3）

CH

3

COOCH

2

CH

3

第十四章 β— 二羰基化合物

1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧

代环己烷甲酸甲酯

第 - 21 - 页

（4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）

2、（1）环戊酮 （2）CH

3

COCH

2

CH

2

CH

2

COOH （3）

CH

3

CH

2

CH

2

COOH

3、（1）加FeCl

3

/H

2

O CH

3

COCH(CH

3

)COOC

2

H

5

有颜色反应.

（2）加FeCl

3

/H

2

O CH

3

COCH

2

COOH有颜色反应.

4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构

5、

(2)

(3)

C

2

H

5

ONa , CH

3

CH(Br)COOC

2

H

5

, CH

3

COCH

2

CH(CH

3

)COOC

2

H

5

HOCH

2

CH

2

OH / 干HCl , CH

3

COCH

2

C(OH)(C

6

H

5

)

2

NaOCH

3

7、

C

6

H

5

CH

2

COCH

2

C

6

H

5

C

6

H

5

CHCOCH

2

C

6

H

5

-

CH

2

=CHCOCH

3

C

6

H

5

CH

2

CH

2

CHC

O

CCH

2

CH

3

O

C

6

H

5

C

6

H

5

NaOCH

3

C

6

H

5

CH

2

CH

2

CH

-

C

CCH

O

C

6

H

5

O

CH

3

CH

2

CH

2

-

O

C

C

6

H

5

CH

CCH

CH

3

O

C

6

H

5

CH

3

OH

CH

2

CH

2

OH

CHC

CH

3

CCH

O

C

6

H

5

- H

2

O

△

CH

2

CH

2

C

6

H

5

CHC

CH

3

CHC

O

C

6

H

5

8、丙二酸酯合成：

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9、乙酰乙酸乙酯合成:

10、该化合物为：CH

3

COCH

2

CH

2

COOH 反应式略。

11、A: CH

3

CH

2

COOC

2

H

5

B: CH

3

CH

2

COCH(CH

3

)COOC

2

H

5

C: C

2

H

5

COC(C

2

H

5

)(CH

3

)COOC

2

H

5

第 - 22 - 页

D:

CH

3

CH

2

COCH(CH

3

)CH

2

CH

3

反应式略。

第十五章 硝基化合物与胺

1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲异丙胺 （4）

N-乙基间甲苯胺

（5）对氨基二苯胺 （6）氢氧化三甲基异丙铵 （7）N-甲基苯磺

酰胺

（8）氯化三甲基对溴苯铵 （9）对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （10）

丙烯腈

2、

3、(1) ① Ag(NH

3

)

2

OH ② CHCl

3

/KOH (异腈反应) ③NaHCO

3

溶液

(3) CHCl

3

/KOH (异腈反应)

(4) Br

2

/H

2

O (或用漂白粉溶液，苯胺显紫色)

4、

5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺

（2）苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺

（3）甲胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺

6、（1）CH

3

CH

2

COOH , CH

3

CH

2

COCl , CH

3

CH

2

CON(CH

2

CH

2

CH

3

)

2

,

(CH

3

CH

2

CH

2

)

3

N

7、

8、

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9、（3）的合成路线最合理。

10、略

11、A：CH

2

=CHCH

2

NH

2

B：CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

C：

[CH

2

=CHCH

2

CH

2

N(CH

3

)

3

]

+

I

–

D：CH

2

=CH—CH=CH

2

CH

2

N

E:

COOH

COOH

CH

2

CH

3

12、该化合物为：

第十六章 重氮化合物与偶氮化合物

1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-

羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯

(6) 二氯碳烯

2、增强。因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂，故当重氮基邻位或对位上

连有强吸电子基硝基时，增强了重氮盐的亲电性，使偶合反应活性提高。

3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利，重氮盐与酚偶合在弱碱中有利。

10、该化合物是：

H

3

C

CH

3

NN

N(CH

3

)

2

合成方法略。

H

2

N

NN

CH

3

11、该化合物是： 合成方法略。

第十七章 杂环化合物

4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

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7、苄胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯

8、具有芳香性的化合物有：

9、六元环上的两个N为吡啶型N，五元环上的两个N为吡咯型。

11、原来的C

5

H

4

O

2

的结构是;

O

CHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖与D-半乳糖

2、D-核糖，2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R

D-米苏糖，2S,3S,4R

3、（1）不是对映体，是差向异构体。（2）不是对映体，是差向异构体，

异头物。

4、（1）前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。（2）前者无还

原性，后者有还原性。

（3）前者有还原性，后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。

（4）前者有还原性，后者无还原性 （5）前者中性，后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3,C-4,C-5

具有相同的构型。

第十九章 氨基酸、蛋白质与核酸

(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）与（c）其中（c）可

与HNO

3

作用有N

2

↑。

第二十章 元素有机化合物

1、

略。

2、（1）对甲基苯基锂 （2）二乙基膦 （3）碘化四乙基鏻

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（4）二苯基二氯甲硅烷 （5）三正丙基铝

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