2024年5月11日发(作者:三星exynos1280)
第二章 饱和烃
2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名
法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔
碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;
(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接
时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳
原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
(2)
(3)
(1)
(4) (5) (6)
2.3 试写出下列化合物的构造式。
(8)
(9)
(4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
(7)
2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。
CH
3
a.
A.
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
d.
D.
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
H
3
CCHCH
3
e.
E.
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
B.
b.
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CHCH
3
CH
3
c.
C.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCHCHCH
3
F.
f.
CH
3
CHCHCH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
C、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷;
(1) 沸点:A.2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷
(2) 熔点:A.正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷
解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸
点由高至低顺序为:(C)>(B)>(A)>(E)>(D)
(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:
(C)>(A)>(B)>
2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:最稳定构象:全交叉式 ,最不稳定构象:全重叠式
2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。
解:
反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷
2.15 某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:(1)只得一种一氯代产物;(2)得三种一氯代物;(3)得四种一
氯代产物;(4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。
解: 设该烷烃的分子式为C
X
H
2X+2
,则:12x+2x+2=72 x=5
2.17
(1)
将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
CHC - CH
3
3
CH
3
CH
3
(2)
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
(3)
CHCHCHCH
(4)
CHC - CH
A. ·CH
3
;B. ·CH(CH
2
CH
3
)
2
;C. ·CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
;D. ·C(CH
3
)
3
解:D > B> C >A
2.19 完成下列反应(仅写主要有机产物)。
解:
H
2
,Ni,△
CH
3
H
3
CCH
CH
2
CH
3
CH
第三章 不饱和烃
HCC
CHCH
3
3
22
Br
2
3
3.1
3
命名下列化合物。
Br
2
,光
HC
CH
Br
H
3
C
Br
CH
3
Br
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
(1)
CH
3
CH
3
CH
2
CC
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
HBr
C CH
2
CH
3
Br
CH
H
3
C
C
(3)
2
CH
3
CH
3
CH C CCH
2
CH
3
(5)
Br
(7) CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
2
C≡CH
CH
3
C
H
(10)
CH
2
CH
3
C
C
Cl
C
CH
3
Br
解:(1)2-溴-3-己炔
(3)2-乙基-1,3-丁二烯
(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯
(7)1-庚烯-6-炔
(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.2 写出下列化合物的结构式。
(2)反-4-甲基-2-庚烯
(4)(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯
(6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯
解:(2)
(4)
(6)
3.4 完成下列反应式:
(1)
(2)
CF
3
CH
CH
2
+
HBr
CH
2
CHCH
3
OH
冷
KMnO
4
,
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