2024年5月13日发(作者：华为p40换屏多少钱)

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１１　０·　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａ１　ｏｆ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｎ　ＴＣＭ　Ｊａｎ．２０１２　Ｖ０１．１９　Ｎｏ．１　

广藿香醇研究概述　

张仲敏　，黎玉翠　，彭绍忠１，２１暴梅佳　，易宇阳　。，赖小平　。，苏子仁　

１．广州中医药大学，广东广州５１０００６；２．东莞广州中医药大学中医药数理工程研究院，广东东莞５２３８０８　

关键词：广藿香；广藿香醇；概述　

Ｄ０Ｉ：１０．３９６９／Ｊ．ｉ　Ｓｓｎ．１　００５—５　３０４．２０１２．Ｏ１．０５１　

中图分类号：Ｒ２８４　文献标识码：Ａ　文章编号：１００５—５３０４（２０１２）０１—０１１０—０３　

中，如装饰性化妆品、精细香薰（香水）、洗发剂、沐浴产品、　

止汗剂、面霜、香薰油、发胶等　。全球每年用于化妆品和日　

用品的广藿香醇单体用量可达１　０００　ｋｇ。但在国内，广藿香醇　

单体仅用作控制广藿香药材及广藿香油质量的指标成分，在中　

药行业中应用，至今尚未发现广藿香醇以单体形式添加应用于　

国产的日化产品中。　

４制备工艺　

广藿香是传统的芳香化湿药，其挥发油不仅被用作药用提　

取物，还被用作食品添加剂和香料，广泛应用于药品、食品及日　

用化妆品行业。广藿香醇作为广藿香挥发油的主要成分，是历　

版《中华人民共和国药典》规定的用于评价广藿香药材及广藿　

香油质量的指标成分Ⅲ。而广藿香醇是否具有广藿香及广藿香　

油的生物活性？其应用现状如何？有何开发应用的价值？这　

些都是值得关注的问题。为此，笔者对近年来国内外广藿香醇　

相关研究文献进行了系统查阅和综合分析，从其生物来源、应　

用概况、生物活性、制备与检测、代谢转化等多方面进行概述，　

以划为广藿香醇的开发利用提供参考。　

１理化性质　

目前，广藿香醇的制备方法主要有化学合成法和有机溶剂　

分离法。国外学者热衷于化学合成广藿香醇，由于广藿香醇的　

空间结构为带有５个手性碳分子的四面体，化学合成广藿香醇　

步骤繁复、副产物较多、得率较低，因而成本偏高。国内研究　

者倾向于用化学分离法纯化广藿香醇，如柱层析法、主客体包　，　藿香醇又称“百秋李醇”，是一种存在天然植物中的三　

环倍半萜化合物，其分子式为ｃ…Ｈ。０，分子量为２２２．３７，结构见　

图１。广藿香醇单体为无色晶体，有较淡的广藿香香气，其熔点为　

５５￣５６℃，沸点２８０℃（常压下），相对密度为１．０２８　４，旋光度　

结法等，产品纯度可达９０％，但得率极低，不适用于工业化生　

产。因此，广藿香醇单体的应用仍需负担较高的经济成本。这　

可能是造成国内未有广藿香醇单体用于日化产品的重要原因　

之一。　

９７．４。（ｃ＝２４，氯仿）；不溶于水，溶于醇、醚和常用有机溶剂。　

４．１化学合成法　

早期，Ｆｅｒｄｉｎａｎｄ等　主要通过狄尔斯一阿尔德尔内反应　

合成广藿香醇；Ｍａｇｅｅ等　以２，６，６－三甲基环己二烯为原料，　

通过乙烯自由基环化反应合成广藿香醇；Ｋａｌｉａｐｐａｎ等　以　

图１广翟香醇结构图　

２一甲基苯甲酸为原料，通过合成６－ｅｎｄｏ—ｆｏｒｍｙｌ一１，３，３一　

ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．２］ｏｃｔａｎ一２一ｏｎｅ（见图２）和６－ｅｎｄｏ—　

２生物来源　

在自然界中，广藿香醇主要存在于唇形科刺蕊草属植物广　

藿香Ｐｏｇｏｓｔｅｍｏｎ　ｃａ６　（Ｂｌａｎｃｏ）Ｂｅｎｔｈ的挥发油中，含量占　

ａｃｅｔｙｌ　１，３，３－ｔｒｉｍｅｔｈｙ１ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．２］ｏｃｔａｎ　２一ｏｎｅ（见图３）　

等中问体，通过狄尔斯一阿尔德尔和催化加氢反应，最终合成广　

藿香醇。２００５年，Ｓｒｉｋｒｉｓｈｎａ等　利用单萜化合物香芹酮作原　

料，通过重复迈克尔反应一烷基化序列和单电子介导的　

６－ｅｎｄｏ—ｔｒｉｇ环合反应等步骤合成广藿香醇，产品纯度可达　

４４％左右　。不同的采集部位及采收时间对广藿香醇含量有一　

定影响，通常广藿香醇在叶中的含量高于茎中的含量。罗氏等　

发现，石牌广藿香叶油中广藿香醇含量以９—１１月较高，其他　

月份相对较低，茎油中含量全年变化不显著。早在１９７５　

年，Ｒｕｃｋｅｒ等　人在败酱科的缬草属植物阔叶缬草（Ｖａｌｅｒｉａｎａ　

ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　Ｌ．）和甘松属匙叶甘松（Ｎａｒｄｏｓｔａｃｈｙｓ　ｔａｍａｎｓｉ　

９９％，得率约为１８％，是目前已报道的众多化学合成法中得率最　

高的。　

ＤＣ）中发现过广藿香醇，但其含量远低于广藿香中的含量。　

３应用　

广藿香醇气味独特宜人，且可使香味持久，是良好的定香　

剂。因此，广藿香醇单体作为重要的香料，是法国标准化委员会　

确定的香精香料中的标志性成分，被广泛用于日用品和化妆品　

图２　６－ｅｎｄｏ－ｆｏｒｍｙＩ－１，３，３－ｔｒｉｍｅｔｈｙＩｂｉｃｙｃｌ０［２．２．２］ｏｃｔａｎ一２一ｏｎｅ结构图　

基金项目：国家自然科学基金（ｕ０７３２００４）；国家科技重大专项　

（２００９ＺＸ０９１　０３－３７６）　

通讯作者：苏子仁，Ｅ－ｍａ¨：ｓｕｚｉ　ｒｅｎＢｇｚｈｔｃｍ．ｅｄｕ．ｃｎ　

图３　６－ｅｎｄｏ－ａｃｅｔｙＩ一１，３．３－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｉｃｙｃｌｏ［２　２．２］ｏｃｔａｎ一２一ｏｎｅ结构图　

２０１２年１月第１９卷第１期　

４．２有机溶剂分离法　

中国中医药信息杂志　

作用，包括子囊菌类、担子菌类、半知菌门类、接合菌类、曲　

霉属、青霉菌属、麦类黑变病菌属、毛霉菌属、葡萄穗霉属、　

茎点霉属、链格孢属、短柄霉属、细基格孢属、萎蕤斑点病属　

（附球菌）、匍柄霉属、拟青霉属、木霉属、帚霉属、节担菌属、　

葡萄孢属、轮枝孢属、毛壳霉属等真菌。广藿香对多种真菌具　

有抑制作用，由此可见，广藿香醇是广藿香抑菌作用的活性成　

分之一。此外，广藿香醇可降低真菌在物体表面和过滤介质中　

Ｂｅｔｔｙ等　利用硅胶柱色谱，通过有机溶剂分离得到纯度　

为９０％以上的广藿香醇；Ｔａｕｔｊｅｓ等　”同样采用有机溶剂提取　

法，结合硅胶柱色谱，从败酱科匙叶甘松中提取广藿香醇；郭氏　

等　利用化合物１，１，６，６－四苯基－２，４－２－炔一１，６－二醇（见图４）　

包结广藿香油，然后采用有机溶剂提取法将广藿香醇从包结物　

中分离出来，其中所得包结物得率１２．７５％，广藿香醇单体得率　

不足１％。　

ｏ　＿ｌ　

图４　１．１，６．６－四苯基一２．４—２一炔一１．６一二醇结构图　

４．３其他　

赖氏等“　采用精馏一结晶法从广藿香油中分离提取广藿香　

醇，在不加入任何有机溶剂的条件下，获得广藿香醇单体，纯度　

达到９９％，且得率可达５０％。该法是目前已报道广藿香醇制备方　

法中得率和纯度最高的，可望扩大至工业化生产规模。Ｊｏｅ　

Ｃｈａｐｐｅｌｌ等　利用转基因法，通过在转基因烟草中过量表达　

广藿香醇合成酶，使原本不产生广藿香醇的烟草中产生广藿香　

醇，每克（湿重）烟草中广藿香醇含量可达０．５　ｕｇ。唐氏等　

利用ｐｔｓ基因和反义ａｄｓ基因提高青蒿中广藿香醇含量，使转　

基因青蒿中广藿香醇的含量达到湿重的０．８５％。此外有文献报　

道，采用超临界流体萃取法　和分子蒸馏法　可使广藿香油中　

的广藿香醇含量得到提高，但这２种方法未能直接分离纯化得　

到广藿香醇单体。　

５检测方法　

由于广藿香醇是可挥发的小分子化合物，目前用于检测广　

藿香醇的方法主要为气相色谱法　’”　和气相色谱一质谱联用　

法“　。由于广藿香醇没有紫外吸收基团，高效液相色谱法检测　

时，若以紫外分光光度计作为检测器则无法检测到，因此，至今　

未见以高效液相色谱法一紫外分光光度法检测广藿香醇的文献　

报道。笔者曾尝试柱前衍生化高效液相色谱法进行检测，但由　

于广藿香醇分子为四面体空间结构，存在空间位阻较大，衍生　

化反应未能发生。唐氏等　还首次建立了高效液相色谱一蒸发　

光散射法检测广藿香醇的分析方法。　

６生物活性　

６．１　对Ｄ一淀粉样蛋白神经毒性的抑制作用　

黄氏等“　发现广藿香醇具有钙离子拮抗作用，在利用报　

告基因技术进行雌激素受体ｐ亚型（ＥＲｐ）激动剂的高通量药物　

筛选过程中，发现广藿香醇具有较强的ＥＲＤ特异性激动剂活　

性；而对Ｂ一淀粉样蛋白沉积所引起的神经毒性研究发现，广藿　

香醇能够从抗氧化、抗ｃａ异常升高及抗凋亡角度减小ＡＢ。　

的神经毒性，从而发挥神经保护作用。该发现预示着广藿香醇　

具有用于制各防治老年痴呆病药物的前景。　

６．２抑杀微生物　

Ｍｉｒｋｏ等　发现，广藿香醇具有抑制多种真菌无性繁殖的　

的附着力。因此，具有应用于抑制真菌制剂的前景，可广泛用　

于密封材料、纺织材料、洗涤剂、清洁剂、漂洗剂、织物处　

理剂、洗手剂、餐具洗涤剂、化妆品、药品以及口腔、牙齿　

护理用品等　。Ｒｉｕｃｈｉ等　。　进行了广藿香丙酮提取物对美国　

锥虫病病原体克氏锥虫的作用研究，发现广藿香丙醇提取物　

有抵抗克氏锥虫的活性，并从提取物中分离出广藿香醇，提示　

广藿香醇可能为广藿香抗锥虫活性的活性成分。此外，赖氏　

等　发现，广藿香醇对甲１型流感病毒、乙型流感病毒及禽流　

感病毒ＨｓＮ。具有明显的抑制作用，因此具有应用于预防流感　

病毒药物的前景。　

６．３其他　

Ｙｉｎｇ　ｙｕ等　进行了广藿香醇对台湾白蚁的作用研究，发　

现广藿香醇可严重破坏白蚁骨骼组织，对白蚁有排斥和毒杀作　

用。　

７安全性及代谢转化　

任氏等　通过以最大浓度和最大给药体积的广藿香醇溶　

液，给小鼠灌胃给药且连续观察１４　ｄ，发现小鼠对广藿香醇的　

最大耐受量小于１２．５　ｇ／ｋｇ。目前尚无关于广藿香醇的长期毒　

性研究报道。　

Ｌｕｕ　ｂａｎｇ等　通过腹腔注射给予家兔广藿香醇溶液，并从　

家兔的肝脏中分离出广藿香醇的两个代谢产物（见图５）。杨氏　

等　”对广藿香醇的吸收、分布和排泄情况进行了研究，发现广　

藿香醇广泛分布于大鼠的肝、胃、肠、脾、脑、肾等组织，在　

心、肺、睾丸、肌肉、脂肪等组织的含量较低；静脉注射给药　

后，广藿香醇以原形排泄的量有限（粪便和尿液排泄量的总和　

不足总剂量的３０％）。提示广藿香醇在体内存在一定的代谢转　

化过程，与Ｌｕｕ　ｂａｎｇ等人的实验结果相符　。　

图５广翟香醇的两个代谢产物　

８结语　

综上所述，近年来研究者对广藿香醇生物活性的关注越来　

越多，对其生物活性的研究虽处于起步阶段，但已取得可喜的　

成就，如发现广藿香醇具有神经保护、抗流感病毒等作用，加之　

广藿香醇作为一种从中药分离出来的单体化合物，有望获得良　

好的生物活性。因此，对广藿香醇生物活性的研究，可为其单体　

在医药领域的开发应用提供科学依据。在应用方面，广藿香醇　

单体在国外日化产品行业有较为成熟的应用基础，而在国内日　

化产品市场的应用仍是空白，因此其市场空间广阔，但亟需可　

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１ｌ２·　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａ１　ｏｆ　Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｎ　ＴＣＭ　Ｊａｎ．２Ｏ１２　ＶＯ１．１９　Ｎｏ．１　

解决其高成本难题的工业化生产方法。　

ｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓ　ｅｌｅｖａｔｅｓ　ｔｅｒｐｅｎｅ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｉｎ　ｐｌａｎｔｓ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒｅ　

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１９８．　

经组织的蛋白质合成过程起加速作用，它与胆碱代谢有关，即　

维持中枢及周围有髓鞘神经的正常代谢，促进其功能的完整　

性；地塞米松为。肾上腺糖皮质激素，可改善局部血液循环，促进　

炎症和水肿消退，以利三又神经功能完整性的恢复。三者合用。　

不仅能迅速止痛，而且还能促进三叉神经功能恢复。本观察结果　

显示，以针刺为基础加用神经阻滞治疗原发性三又神经痛可以　

提高疗效，能够迅速止痛且减少复发，且简便易行。　

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（收稿日期：２Ｏ１１－０６－２１，编辑：于娟娟）